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嘌呤和嘌呤核苷的区域选择性C6−H羟基烷基化取得新进展
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时间: 2022-07-14    阅读:

C6位羟烷基取代的嘌呤,如C6-羟甲基-9-H-嘌呤和C6-羟甲基-9-(β-D-核糖基)嘌呤核苷(6-HOMPN),对腺苷脱氨酶(ADA)有良好的抑制作用,对HL-60CCRF-CEM具有较高的抗增殖活性,是合成6-(N-O-S-F-取代甲基)嘌呤核苷的关键中间体。然而,C6-羟烷基嘌呤和嘌呤核苷化合物的合成方法非常有限。从廉价和易得的试剂出发,探索更高效、简捷的C6羟烷基嘌呤和嘌呤核苷化合物的合成方法,一直是具有挑战性的课题。

近日,我院孙凯副教授和鲁东大学于明武副教授两个团队合作,利用PIDA/TMSN3氢原子转移体系,共同开发了一种高度区域选择性的羟烷基化反应,在室温下使用醇作为羟烷基化试剂,在10分钟内合成 C6-羟基烷基化嘌呤和嘌呤核苷,反应无需金属、光照或者惰性气体保护。该研究成果发表于美国化学会的有机快报(Org. Lett., 2022, DOI10.1021/acs.orglett.2c01680)。

论文链接:https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.2c01680?ref=PDF.

含硒杂环化合物重要的生物和药理活性,以及在抗菌、抗肿瘤、心血管保护及免疫调节方面的重要作用。孙凯课题组利用PIDA/TMSN3氢原子转移体系,成功实现了醚类化合物的直接C(sp3)-H硒化反应,制备了系列结构多样性的不对成硒醚化合物。(Chem. Commun., 2022, 58, 1526)。

论文链接:https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2022/CC/D1CC06323E.

鲁东大学于明武副教授和烟台大学孙凯副教授为通讯作者。上述工作得到了国家自然科学基金(21901098)、山东省自然科学基金(ZR2019BB043)的资助。

孙凯课题组连接:https://www.x-mol.com/groups/kaisun/publications.

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